Historia Legionowa rozpoczyna się w XIX w. W 1877 na terenie ówczesnych dóbr hr. Potockiego powstała stacja Kolei Nadwiślańskiej Jabłonna. W tym miejscu trasa kolei przecinała się z jedną z pierwszych dróg bitych na ziemiach Polski – Traktem Kowieńskim. W ciągu kolejnych kilku lat, przy stacji kolejowej, hrabia August Potocki założył letnisko zwane od jego imienia Gucinem (hrabiego potoczne nazywano Guciem). Dawne letnisko to teraz sam środek Legionowa pomiędzy ulicą Piłsudskiego a Warszawską. Z tego też okresu pochodzą inne nazwy związane z Legionowem: Bukowiec (wówczas gajówka), Kozłówka i Ludwisin (dwa folwarki). Teraz są to dzielnice miasta.
W 1892 także przy stacji, ale po drugiej stronie torów, powstał carski garnizon wojskowy. To on wyznaczał dalsze dzieje Legionowa. W 1898 w Jabłonnie powstał Oddział Balonowy Warszawskiego Rejonu Fortecznego. Zapoczątkowana przez Rosjan tradycja baloniarstwa przetrwała w Legionowie prawie do końca XX wieku. Legionowscy oficerowie na balonach "Kościuszko" i "Polonia II" czterokrotnie triumfowali w międzynarodowych zawodach o Puchar Gordona Bennetta.
W 1897 powstała Huta Szkła „Jabłonna”.
Jabłonna i Legionowo stały się jednymi z ważniejszych obszarów stacjonowania rosyjskich żołnierzy po 1 sierpnia 1914 (od rozpoczęcia I wojny światowej). Carski garnizon został zlikwidowany w 1915 roku, kiedy do osady wkroczyli Niemcy. 14 listopada 1918 po raz pierwszy od 27 lat w koszarach zamieszkała polska załoga. 3 maja 1919 oficjalnie nadano osadzie nazwę Legionowo.
W okresie międzywojennym miejscowość zaczęła rozkwitać. W lawinowym tempie rosła liczba mieszkańców, rozrastała się także sama osada. W połowie lat 20. XX w. hrabiaMaurycy Stanisław Potocki rozparcelował znaczną część swojego majątku. W 1921 roku w Legionowie przebywał przyszły prezydent Francji Charles de Gaulle. W tym samym roku powstała pierwsza szkoła podstawowa na Piaskach (dziś w tym miejscu stoi przedszkole) oraz kaplica garnizonowa. Pod koniec lat 20. XX w. rozpoczęło funkcjonowanie wojskowo-naukowe Centrum Aerologiczne z Wojskowym Wydziałem Aerologicznym Państwowego Instytutu Meteorologicznego. PIM istnieje w Legionowie do dzisiaj. Od lat 20. do wybuchu wojny stacjonował w Legionowie 1. Dywizjon Pociągów Pancernych (jedna z dwóch jednostek tego typu w Polsce).
W latach 1930-1952 siedziba wiejskiej gminy Legionowo. W 1932 otwarto tu jedno z pierwszych w Polsce kin dźwiękowych. Teren dzisiejszego osiedla Piaski był wówczas poligonem z torami kolejowymi i ćwiczebnym mostem. W latach 30. XX w. na terenie Bukowca, który prawnie jeszcze nie należał do Legionowa, powstało osiedle zamieszkane głównie przez wojskowych oficerów i ich rodziny. Z okresu międzywojennego pochodzi wiele charakterystycznych dla Legionowa domów piętrowych z dużą ilością okien i dużym strychem. W dworku przy ul. Norwida 10 mieści się Miejski Ośrodek Kultury, w drewnianym domku przy ul. Warszawskiej 72 zorganizowana została galeria. Natomiast Willa Bratki przy ul. Mickiewicza 23 znalazły swoje miejsce Zbiory Historyczne Miasta Legionowa. Budynek służy także Towarzystwu Przyjaciół Legionowa.
Wybuch II wojny światowej zakończył dynamiczny rozwój miasta. W Legionowie powstawały komórki Polskiego Związku Powstańczego. W domu przy ulicy Królowej Jadwigi 13 mieściła się radiostacja, punkt łącznikowy i komórka wywiadu (dom przy Cafe Marysieńka). W 1940 roku między ulicami Sobieskiego a Listopadową, na terenie zwanym Cegielnią Niemcy utworzyli getto dla ludności żydowskiej. 1 sierpnia 1944 roku, w Legionowie, jako jedynym mieście poza Warszawą, wybuchło powstanie warszawskie. Sztab powstańczy mieścił się w budynku przy ul. Jagiellońskiej 30. Oddziały powstańcze zajęły opuszczony przez Niemców budynek koszar oraz próbowały blokować szosę do Strugi, jednak w obliczu niemieckiej groźby spalenia Legionowa dowódca rejonu, pułkownik Kłoczkowski „Grosz” podjął decyzję o zakończeniu walk. W walce z okupantem brało udział bezpośrednio ponad 4 tys. mieszkańców Legionowa. Tyle samo zginęło w latach wojny. Po zaprzestaniu walk w Legionowie uczestnicy zajmowali się "szmuglem" żywności i uzbrojenia dla walczącej jeszcze Warszawy oraz opieką nad rannymi w walkach.
W 1947 roku Legionowo liczyło 9860 mieszkańców. W 1950 roku Zakłady Balonowe ponownie podjęły produkcję pod nazwą „Aviotex”. Po wojnie w Legionowie stacjonowały oddziały 1 Warszawskiej Dywizji Piechoty im. Tadeusza Kościuszki. 1 września 2011 roku została ostatecznie rozformowana wywodząca się z niej 1 Dywizja Zmechanizowana(1DZ). 17 marca 1947 nastąpiło rozwiązanie kawalerii polskiej połączone z ostatnią w mieście defiladą ułanów.
W latach 1952-1975 Legionowo należało do powiatu nowodworskiego. Na mocy rozporządzenia Rady Ministrów z 3 maja 1952 roku Legionowo otrzymało prawa miejskie. Siedem lat później założono Spółdzielnię Mieszkaniową, co zapoczątkowało rozwój budownictwa i wzrost liczby mieszkańców. W ten sposób powstawało nowe Legionowo. Z przedwojennego miasta-letniska zmieniało się w miasto-sypialnię. Powstały tutaj osiedla bloków z "wielkiej płyty": Jagiellońska, Sobieskiego i Piaski. W 1987 roku liczba ludności przekroczyła 50 tys., co sprawiło, że Legionowo zostało wpisane do miast prezydenckich.
Przez wiele lat miasto było tzw. "sypialnią Warszawy". Mieszkańcy uczyli się, pracowali i bawili w Warszawie, a tylko sypiali w Legionowie. W związku z licznymi inwestycjami w infrastrukturę kulturalno-rozrywkowo-sportową (m.in. przebudowa Stadionu Miejskiego, budowa Ratusza Miejskiego z salą widowiskową, budowa nowoczesnych boisk ze sztuczną nawierzchnią do piłki piłki nożnej i koszykówki, budowa skateparku, budowa ścieżek rowerowych, przebudowa Miejskiego Ośrodka Kultury, budowa hali widowiskowo-sportowej Arena Legionowo), znacznym dofinansowaniem lokalnej oświaty m.in. modernizacja szkół oraz organizacjom przez Urząd Miasta, Miejski Ośrodek Kultury i MOSiR wielu imprez kulturalno-sportowych mieszkańcy zaczynają kształcić się, pracować oraz spędzać wolny czas w Legionowie.